El fundador del Colegio de S. Luis, situado en la acera Poniente de esta cuadra, fue Luis de León Romano, alcalde mayor de esta Ciudad con el título de corregidor, de 1554 a 1557. A este personaje debe Puebla en parte su rápido desarrollo en el siglo XVI, pues dedicó si interés a las obras públicas, adelantando el dinero necesario para ellas. Construyó el Puente de S. Francisco, y el de Amalucan sobre el río Alcececa, condujo el agua potable a la Ciudad, levantando las alcantarillas, y terminó el Portal de la Audiencia. Por eso, al ser nombrado corregidor de Oaxaca en 1557, el Ayuntamiento se dirigió al virrey, solicitando que se le dejara en su puesto en Puebla; pero la resolución no se revocó. Apenas llegado a Oaxaca, don Luis murió, en 1557. En su testamento destinó la mitad del valor de su hacienda en Michoacán para la fundación de un colegio para 12 religiosos sobre el modelo del colegio de S. Gregorio de los dominicos en Valladolid (España), sea en México o Puebla, a cargo de los franciscanos o de los dominicos. Su albacea, el virrey Luis de Velasco (1550-66), a instancias de nuestro Ayuntamiento, prefirió a la Ciudad de los Angeles. Al declinar el legado los franciscanos por ser incompatible con su voto de absoluta pobreza (véase C. Sta. Catarina), los dominicos erigieron el instituto, mercedando la Ciudad una manzana entera, inmediata al convento de esa orden, cuya puerta reglar entonces se hallaba en la Av. 8 P. 100 (Cruz de Piedra), con el permiso de construir un pasadizo encima de la calle, para mejor comunicación entre los dos establecimientos, como lo hicieron en México los agustinos en la Calle del Arco de S. Agustín.
Los colegios de la época colonial distinguíanse en varios puntos de los modernos. Los colegiales eras internos, viviendo de las rentas del instituto, y su número, por consiguiente, era siempre limitado. El mayor número de alumnos lo contaba probablemente el colegio de S. Juan, fundado también para sólo 12 estudiantes, pero agrandando después; gran parte de los alumnos tenían beca de paga, pagando su cuota. Sin embargo, en la época de Cerón Zapata (1714) había sólo 50-60 colegiales, pero en 1852, 550 alumnos inclusive 400 externos, contando el Colegio del Estado al mismo tiempo 30 internos y 80 externos.
El fundador de S. Luis destinó los réditos de su legado para la manutención de 12 estudiantes, número invariable; en 1852 estaban a cargo de un rector y dos profesores de gramática y filosofía. Aunque el colegio de S. Luis fue el primero según su fundación, no abrió sus cursos hasta 1585, un año más tarde que el colegio del Espíritu Santo de los jesuítas. En 1598 el papa dió su autorización para convertir el colegio para religiosos en una universidad para seglares, pero el virrey, para no perjudicar a la Universidad de México, se opuso al deseo de los poblanos. El título oficial del instituto era: “El Real y Pontificio Colegio de Señor S. Luis del orden de predicadores de la Santa Provincia de S. Miguel y Santos Angeles” (1740). Uno de sus rectores fue Fray Juan de Villasánchez, autor de la ‘Puebla Sagrada y Profana’, que se publicó precisamente 100 años después de su nombramiento, que recibió en 1735.
Nueve de los alumnos del colegio ascendieron a la dignidad de obispo.
El patrono del colegio fue S, Luis, rey de Francia, en conmemoración del nombre de su fundador Luis de León Romano así como del albacea de éste, el virrey Luis de Velasco.
Los siguientes institutos y templos poblanos llevan los nombres de sus fundadores o protectores: 1o. Ermita de S. Antonio Abad (S. Marcos), fundador el alférez Antonio Sardo, siglo XVI. 2o. Colegio de S. Luis, fundador Luis de León Romano, 1557 (1585). o. Colegio (o convento) de S. Jerónimo, fundador Hernando Jerónimo de Santander, 1586. 4o. Colegio de S. Juan, fundador Juan de Larios, 1596. 5o. Hospital de S. Cristóbal, fundador Cristóbal Rivera, 1604. 6o. Colegio de S. Ildefonso, fundador el obispo Alonso (Ildefonso) de la Mota y Escobar, 1620 (1625; C. Hospicio). 7o. Iglesia de S. Bernardo (S. Juan de Dios), en honor del obispo Bernardo de Quirós, 1629. 8o. Colegio de S Pedro; tomó parte en su fundación la archicofradía de S. Pedro, 1648 (C. Colegio S. Juan). 9o. Iglesia de las Capuchinas, dedicada a Sta. Ana; fundadora Ana Francisca de Córdoba y Zúñiga, 1703-4. 10o. Capilla de Sto. Tomás, en honor del canónigo Tomás Victoria Salazar, primera mitad del siglo XVIII. 11o. Colegio de S. Pantaleón, fundador el obispo Domingo Pantaleón Álvarez de Abreu, 1762 (véase C. L. Vicario). 12o. Colegio de S. Bernardo; rector el canónigo José Bernardo Fuentes, 1892 (C. Correo Viejo).
Delante de S. Luis estaba una “lonja o atrio levantado sobre dos gradas, que corre de esquina a esquina de la cuadra, por toda la fachada”, como dice Veytia (1780). Se la ve también en el plano de Medina (1754). Hoy está al nivel de la calle.
Por el pequeño número de colegiales, el instituto no ocupaba ni la mitad de la manzana, construyéndose en la otra parte casas que se arrendaban. En 1832 le pertenecían las 6 primeras casas de las 13 que había en la Av. 8 P. 100 (Cruz Piedra) y las 2 primeras de las 9 en la Av. 10 P. 100 (Calceta).
Ya en la segunda mitad del siglo XVIII utilizóse parte del edificio para cuartel de artillería, quedando reducido el colegio a un corto local. Después de la explosión de pólvora acaecida en el Colegio del Estado en agosto de 1833, se trasladó la brigada cívica de artillería de allá al cuartel de S. Luis, el que, en 1852, servía para "la policía del centro". Según el plano de Ordóñez (1849) se hallaba el cuartel en la esquina de la Av. 8 P. 100. Como Cuartel de S. Luis figura en el plano de la Guía (1852).
El colegio fue suprimido por las Leyes de Reforma. Varios decenios después, en 1890, los dominicos renunciaron formalmente sus derechos de propiedad en favor de las religiosas de Sta. Teresa de Jesús o Teresianas. Estas son una fundación moderna española del padre Enrique de Osso. Al año anterior (1889) habían venido de España, por iniciativa del canónigo Dr. Ibarra, después obispo y arzobispo de Puebla (1902-17), y establecido provisionalmente su colegio para señoritas en la casa núm. 2 de la Calle de la Alcantarilla. Trasladado a S. Luis, el instituto contó ya en 1892 unas 400 alumnas. En 1934 fue clausurado, pasando el edificio a poder de la Federación que lo prestó al Estado para planteles educacionales.
La actual fachada de la iglesia se estreno en 1904.
La plazuela en la acera Oriente tenía su forma actual ya en el siglo XVII, pues entonces escribían: "en el rincón de la Plazuela del Colegio de S. Luis" (1719, 1726 y 1731) o "en la Rinconada" (1828). Una fuente se puso en 1821. En tiempos de Veytia (1780) se vendía aquí leña y carbón. Este mercado se retiró después más al Norte, a las Calles de Pastrana y del Palomar, y hoy está en la Plazuela de los Mártires de Tacubaya (S. Antonio).
La cuadra se designa Plazuela de S. Luis en las Ordenanzas de Flon (1796) y el padrón de 1832; Calle de S. Luis en plano de la Guía de 1852 y en adelante. Desde 1885 la plazuela llevó la denominación oficial de la Democracia, luego Jardín de la Libertad y desde el 17 de diciembre de 1930 de Simón Bolívar (véase Pl. S. José).
El fundador de S. Luis había estipulado que el colegio se hiciera “conforme a la orden que se tiene en guarda en el colegio de Valladolid en los reinos de Castilla”, el ilustre colegio de los dominicos, titulado de S. Gregorio. Veytia (1780) menciona un Colegio de S. Gregorio en Puebla, ubicado en la parroquia del Sagrario. En la Calle de S. Gregorio estuvo en 1852 la panadería de José María Luna, según parece, en el rumbo de S. Luis. Sin embargo es muy dudoso que el citado colegio de S. Gregorio estuviera relacionado con el de S. Luis.
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